他颇受争议的自动选择从名校哈佛退学，并在未来架构了全球广泛使用的微软WINDOWS操作系统，使个人计算机成为日常生活用品，并因而改变了每一个现代人的工作、生活乃至交往方式。
他因发明软件而赋予人类现实生活的跨时代意义，而被称为“IT英雄”。但同时，他也因拒绝透露WINDOWS操作系统源代码而几¾¬反垄断诉讼，被冠以“黑暗王子”称号，硅谷更称他为“软件业里的撒旦”。
但这并不影响他稳居全球首富宝座长达13年之久。同时，他在考虑如何将巨额财富回报给社会和他人方面，做得比谁¬都彻底：成立了全球规模最大的私人慈善组织，以自己和太太的名字命名——比尔和梅琳达•盖茨基金会。其基金会规模是老牌的福特基金会的3倍、洛克菲勒基金会的10倍。
目前的盖茨正在尝试逐步放手其一手打造的微软公司，将盖茨＝微软的影响力降至最低，使微软成为独立于盖茨个人的超级品牌，并保持良性运作。美国东部时间2006年6月15日下午4时左右，微软公司正式对外宣布，从2008年7月开始，公司董事长比尔•盖茨将不再负责公司的日常管理，而将精力放在比尔及美琳达•盖茨基金会的慈善事业上。设立两年的过渡期，是为了确保权力的顺利交接。盖茨当天还辞去了公司首席软件设计师一职。两年以后，盖茨将继续担任微软董¬事长兼重点开发项目顾问，并依旧是微软的最大股东。
比尔•盖茨身上似乎充满了矛盾与两面性。面对美国国会和司法部，面对软件同业及社会伦理的双重挑战，他死硬到底，拒不公开WINDOWS操作系统源代码，将垄断进行到底，完全是成功而精明的商人嘴脸。但另一方面，比尔•盖茨又是最慷慨的慈善家，他把不惜一切代价追逐到手的利益几乎全部返还于社会。
围绕着比尔•盖茨的评价也褒贬不一。毫无疑问，他是成功的企业家，但同时也不断有人指责他垄断行业、欺凌弱小；有人称赞他是史上“最慷慨慈善家”，有人却说他是“超级伪君子”——他的慈善之举只不过是有史以来最昂贵的公关活动……
用一句话论断比尔•盖茨非常困难，还是有句话说得好“不管你是爱他，还是恨他，你都无法漠视他——这就是比尔•盖茨的魅力。”
最新消息，2007年7月全球财富榜，比尔•盖茨位居第二。墨西哥电信巨子卡洛斯•斯利姆•埃卢已超越盖茨，以678亿美元资产成为全球首富。但最重要的是：财富不是盖茨上榜的唯一理由，他已经成为了一个符号，一个无法取代的时代符号！